石炭酸 CAS 108-95-2
石炭酸
石炭酸
- 日期:2023/3/14 15:58:07 發布人:石炭酸
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石炭酸 CAS 108-95-2
苯酚簡稱酚,又名石炭酸
酚,是羥基(-OH)與芳烴核(苯環或稠苯環)直接相連形成的有機化合物。
羥基直接和芳烴核(苯環或稠苯環)的sp2雜化碳原子相連的分子稱為酚,這種結構與脂肪烯醇有相似之處,故也會發生互變異構,稱為酚式結構互變。但是,酚的結構較為穩定,因為它能滿足一個方向環的結構,故在互變異構平衡中苯酚是主要存在形式。
酚類化合物種類繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。
苯酚簡稱酚,又名石炭酸,微酸性(腐蝕性),常溫下能揮發,放出一種特殊的刺激性臭味,在空氣中變粉紅色。醫院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
甲酚又稱煤酚,與苯酚的化學活性及毒性類似,也經常同時存在。
酚類按其芳環上所直接連接的羥基數目的不同,可分為一元、二元酚和多元酚;按其揮發性又可分為揮發酚與不揮發酚。一元酚多具有揮發性(沸點在230℃以內)。 最簡單的酚是苯酚,這是一種有特殊氣味的無色固體,最早是從煤焦油中發現的,故又俗稱為石炭酸(因其有酸性)。
在空氣中放置時,許多酚類化合物都是因帶有部分氧化產物而呈現粉紅色和深棕色,酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵,故其沸點和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少,但與熱水可以互溶,也易溶與醇、醚等有機溶劑。主要代表物有:
1、苯酚, 俗稱石炭酸,除來源于煤焦油外,還可由氯苯水解或異丙苯氧化等方法制備;有機合成的重要原料,多用于制造塑料、醫藥、農藥、染料等;
2、對苯二酚,無色晶體,易被氧化為對苯醌,可用作顯影劑、抗氧化劑、阻聚劑;
3、萘酚,有α、β兩種異構體。 α-萘酚和β-萘酚分別與三氯化鐵生成紫色和綠色沉淀;可由相應的萘磺酸鈉經堿熔而制得。也可在酸性條件下,由萘胺水解得到。
酚類化合物是一種原型質毒物,對一切生活個體都有毒殺作用。能使蛋白質凝固,所以有強烈的殺菌作用。其水溶液很易通過皮膚引起全身中毒;其蒸氣由呼吸道吸入,對神經系統損害更大。長期吸入高濃度酚蒸汽或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒;吸入高濃度酚蒸汽、酚液或被大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒。如不及時搶救,可在3~8小時內因神經中樞麻痹而殘廢。慢性酚中毒常見有嘔吐,腹瀉、食欲不振、頭暈、貧血和各種神經系病癥。人對酚的口服致死量為530毫克/公斤體重。
酚對水產和微生物、農作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2mg/L時,魚肉即有臭味不能食用;6.5~9.3mg/L時,能破壞魚的鰓和咽,使其腹腔出血、脾腫大甚至死亡。含酚濃度高于100mg/L的廢水直接灌田,會引起農作物枯死和減產。
苯酚物理性質
大多數酚是無色針狀結晶或白色結晶,少數烷基酚為高沸點液體;有特殊氣味,遇空氣和光變紅,遇堿變色更快。
低級酚都有特殊的刺激性氣味,尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用,在使用時應注意安全保護措施。
酚雖然可以發生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類反應,但由于p-π共軛效應,C-O鍵非常牢固,不易斷裂。但是,O-H 鍵是容易斷裂的,因為生成的酚負離子中的負電荷可以離域分散而得以穩定。酚上的苯環則由于上述共軛作用而比苯更容易進行親電取代反應。
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