肥酸
肥酸
- 日期：2023/3/15 15:05:57 發(fā)布人：肥酸
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肥酸 CAS 124-04-9
己二酸（Adipic acid）又稱肥酸，是一種重要的有機二元酸，結(jié)構(gòu)式為HOOC(CH2)4COOH。能夠發(fā)生成鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)等，并能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。肥酸是工業(yè)上具有重要意義的二元羧酸，在化工生產(chǎn)、有機合成工業(yè)、醫(yī)藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用，產(chǎn)量居所有二元羧酸中的第二位。
中文名 肥酸
外文名 Adipic acid
別 名 肥酸
化學(xué)式 C6H10O4
分子量 146.141
CAS登錄號 124-04-9
EINECS登錄號 204-673-3
熔 點 152 ℃
沸 點 330.5℃（分解）
水溶性 微溶于水，易溶于乙醇
密 度 1.36 g/cm3 [2]
外 觀 白色結(jié)晶
閃 點 385 ℉
應(yīng) 用 化工生產(chǎn)、有機合成工業(yè)、醫(yī)藥、潤滑劑
折光率 1.4283
肥酸物理性質(zhì)
肥酸物態(tài)
白色結(jié)晶體或結(jié)晶性粉末
肥酸氣味
有骨頭燒焦的氣味
燃點（開杯）
231.85℃
熔融黏度
4.54mPa·s(160℃)
肥酸溶解性
易溶于酒精、乙醚等大多數(shù)有機溶劑。
微溶于水，肥酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，當(dāng)溶液溫度由28℃升至78℃時，其溶解度可增大20倍。15℃時溶解度為1.44g/100mL；25℃時溶解度為2.3g/100mL；100℃時溶解度為160g/100mL。
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肥酸化學(xué)性質(zhì)
肥酸具有的官能團是羧基，因此會具有羧基的性質(zhì)，如成鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)等。同時作為二元羧酸，它還能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。
成鹽反應(yīng)
肥酸是典型的酸，它的pKa在4.41與5.41之間。可以和一般的堿性物質(zhì)發(fā)生成鹽反應(yīng)，顯示酸性。
酯化反應(yīng)
肥酸可以和醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。例如：
酰胺反應(yīng)
肥酸中的羧基還可以與氨基發(fā)生酰胺化反應(yīng)。
縮聚反應(yīng)
作為二元羧酸，它能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物，例如：
肥酸主要用途
肥酸主要用作尼龍66和工程塑料的原料，也用于生產(chǎn)各種酯類產(chǎn)品，還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。
肥酸也是醫(yī)藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。
肥酸酸味柔和且持久，在較大的濃度范圍內(nèi)pH值變化較小，是較好的pH值調(diào)節(jié)劑。GB2760-2007規(guī)定，本品固體飲料，其最大使用量是0.01g/kg；也可用于果凍和果凍粉，用于果凍的最大使用量為0.01g/kg；用于果凍粉時，可按沖調(diào)倍數(shù)增加使用量。
肥酸需求量
近幾年，我國肥酸需求旺盛，國內(nèi)生產(chǎn)不能滿足市場需求，因而每年都從國外大量進口。根據(jù)海關(guān)統(tǒng)計，2006 我國肥酸的進口量為 18. 23 萬t，2007 年增加到 27. 80 萬 t，創(chuàng)歷史最高記錄，同比增長約 52. 50%。2008 年受世界金融危機影響，國內(nèi)需求有所下降，同時有多套新建裝置建成投產(chǎn)，產(chǎn)量擴大，使得當(dāng)年進口量大幅度下降，只有16. 23 萬 t，同比下降約 41. 62% 。2009 年國內(nèi)產(chǎn)能進一步擴大，進口量進一步下降到 8. 34 萬 t。2009 年底商務(wù)部宣布對原產(chǎn)于美國、韓國和歐盟的進口肥酸征收反傾銷稅及進口環(huán)節(jié)增值稅。2010 年由于反傾銷的實施，國內(nèi)供需格局發(fā)生重大改變，肥酸進口量繼續(xù)下降為 6. 84 萬 t，同比減少約 17. 98%。2011 年的進口量為 7. 58 萬 t，同比增長約 10. 82%。2012 年 1 ～ 6 月份的進口量為 2. 05 萬 t，同比減少約 44. 83%。在進口的同時，我國肥酸也有少量出口。2008 年出口量為0. 25 萬 t，2009 年為 0. 89 萬 t，2010 年出口量大幅度增加到3. 11 萬 t，同比增長約249. 44%，2011年的出口量進一步增加到 3. 82 萬 t，同比增長約22. 83% 。2012 年 1 ～ 6 月份的出口量為 2. 12 萬 t，同比增長約 16. 79%。近幾年我國肥酸的進出口情況見表 7。
肥酸制備方法
肥酸生產(chǎn)
肥酸生產(chǎn)
1937年，美國杜邦公司用硝酸氧化環(huán)己醇（由苯酚加氫制得），首先實現(xiàn)了肥酸的工業(yè)化生產(chǎn)。進入60年代，工業(yè)上逐步改用環(huán)己烷氧化法，即先由環(huán)己烷制中間產(chǎn)物環(huán)己酮和環(huán)己醇混合物（即酮醇油，又稱KA油），然后再進行KA油的硝酸或空氣氧化。
環(huán)己烷一步氧化法
以環(huán)己烷為原料，以醋酸為溶劑，以鈷和溴化物為催化劑，于2MP。和90℃下反應(yīng)10～13h。產(chǎn)率75%。
環(huán)己烷分步氧化法
肥酸生產(chǎn)
肥酸生產(chǎn)
KA油的制備可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空氣直接氧化，收率達70%～75%。也可用偏硼酸作催化劑，1.0～2.0MPa和165℃下進行空氣氧化，收率可達90%，醇酮比為10：1；反應(yīng)物用熱水處理，可使酯水解、分層，水層回收硼酸，經(jīng)脫水成偏硼酸循環(huán)使用；有機層用苛性鈉皂化有機酯，并除去酸，蒸餾回收環(huán)己烷后得醇酮混合物。
KA油的氧化 以過量50%～60%的硝酸在兩級串聯(lián)的反應(yīng)器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化劑為銅-釩系(銅0.1%～0.5%，釩0.1%～0.2%)，收率為理論值的92%～96%。反應(yīng)物蒸出硝酸后，經(jīng)兩次結(jié)晶精制可得高純度肥酸。
肥酸毒理簡介
健康危害
對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。在工業(yè)使用中尚未見職業(yè)性損害的報告。
環(huán)境影響
急性毒性：LD50：1900 mg/kg(小鼠經(jīng)口)；280 mg/kg(小鼠皮下)。
該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變化中形成酸雨。因而當(dāng)PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴(yán)重危害，魚的繁殖和發(fā)育會受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細(xì)菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化后會嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
肥酸安全風(fēng)險
肥酸泄漏處理
隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
人員處理
肥酸防護措施
呼吸系統(tǒng)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器；
眼睛：戴化學(xué)安全防護眼鏡；
身體：穿防毒物滲透工作服；
手：戴橡膠手套；
其他：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。注意個人清潔衛(wèi)生。
肥酸急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫(yī)；
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)；
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)；
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
肥酸滅火方法
粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達到一定濃度時遇火星會發(fā)生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
肥酸儲存運輸
肥酸包裝
密閉操作。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。工廠操作人員必須佩戴自吸過濾式防塵口罩、穿防毒物滲透工作服、勞保鞋及橡膠手套，必要時佩戴過濾式防毒面具。工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。并注意倒空的容器可能殘留有害物。
肥酸儲存
儲存于陰涼、通風(fēng)、防雨水的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
肥酸運輸
起運時包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應(yīng)進行徹底清掃。
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