六亞甲基四胺 CAS 100-97-0
六亞甲基四胺
六亞甲基四胺
- 日期：2023/3/16 15:28:13 發布人：六亞甲基四胺
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六亞甲基四胺 CAS 100-97-0
六亞甲基四胺，也稱六亞甲基四胺，分子式為C6H12N4，是一種有機化合物。
被列入《易制爆危險化學品名錄》 ，并按照《易制爆危險化學品治安管理辦法》管控 。
中文名 烏洛托品
外文名 hexamethylenetetramine
別 名 六亞甲基四胺、環六亞甲基四胺
化學式 C6H12N4
分子量 140.19
CAS登錄號 100-97-0
EINECS登錄號 202-905-8
沸 點 263 ℃(升華)
水溶性 可溶
密 度 1.33 g/cm3
外 觀 白色結晶性粉末
閃 點 250 ℃
安全性描述 S16；S22；S24；S37
危險性描述 R11；R42/43
UN危險貨物編號 1328
六亞甲基四胺化合物簡介
基本信息
化學式：C6H12N4
分子量：140.19
CAS號：100-97-0
EINECS號：202-905-8
理化性質
3D模型
3D模型
沸點：263℃（升華）
密度：1.33g/cm3
閃點：250℃
燃燒熱：-239.7kJ/mol
臨界壓力：3.69MPa
外觀：白色結晶性粉末
溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烴 [3]
分子結構數據
摩爾折射率：39.22
摩爾體積（cm3/mol）：98.1
等張比容（90.2K）：287.0
表面張力（dyne/cm）：73.0
極化率（10-24cm3）：15.54 [3]
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：4
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：13
重原子數量：10
表面電荷：0
復雜度：84.8
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1 [3]
毒理學數據
急性毒性： LD50：9200mg/kg（大鼠靜脈）；569mg/kg（小鼠經口）。 [3]
六亞甲基四胺用途
1、用作樹脂和塑料的固化劑、氨基塑料的催化劑和發泡劑、橡膠硫化的促進劑（促進劑H）、紡織品的防縮劑等。
2、有機合成的原料，在醫藥工業中用來生產氯霉素。
3、用作泌尿系統的消毒劑，其本身無抗菌作用，對革蘭氏陰性細菌有效。其20%的溶液可用于治療腋臭、汗腳、體癬等。它與氫氧化鈉和苯酚鈉混合，可做防毒面具中的光氣吸收劑。
4、用于制造農藥殺蟲劑。與發煙硝酸作用，可制得爆炸性極強的旋風炸藥，簡稱RDX。
5、可作為測定鉍、銦、錳、鈷、釷、鉑、鎂產、鋰、銅、鈾、鈹、碲、溴化物、碘化物等的試劑和色譜分析試劑等。
6、是常用的軍事燃料。
藥典信息
六亞甲基四胺基本信息
本品為六亞甲基四胺，按干燥品計算，含C6H12O4不得少于99.0%。
性狀
本品為無色、有光澤的結晶或白色結晶性粉末，幾乎無臭，遇火能燃燒，發生無煙的火焰，水溶液顯堿性反應。
本品在水中易溶，在乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。
鑒別
1、取本品約0.5g，加稀硫酸5mL溶解后，加熱，產生甲醛的特臭，能使潤濕的氨制硝酸銀試紙顯黑色，再加過量的氫氧化鈉試液，產生氨臭，能使潤濕的紅色石蕊試紙變為藍色。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集45圖）一致。
檢查
酸堿度
取本品5.0g，加水50mL溶解，取溶液5.0mL，加酚酞指示液0.1mL，用鹽酸滴定液（0.1mol/L）或氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，消耗滴定液的體積不得過0.2mL。
溶液的澄清度與顏色
取本品2.0g，加新沸冷水20mL溶解后，溶液應澄清無色。
氯化物
取本品2.5g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液5.0mL制成的對照液比較，不得更濃（0.002%）。
硫酸鹽
取本品1.0g，加水50mL溶解，取溶液10mL，加稀鹽酸5滴酸化，加氯化鋇試液5滴，在1分鐘內無渾濁產生。
銨鹽與三聚甲醛
取本品0.50g，加無氨蒸熘水10mL溶解后，立即加堿性碘化汞鉀試液1.0mL，搖勻，在20~25℃放置2分鐘，溶液的顏色與對照液（堿性碘化汞鉀試液1.0mL，加無氨蒸熘水10mL）比較，不得更深，如顯渾濁，與對照液（取標準硫酸鉀溶液0.60mL，加水7mL與稀鹽酸1mL，搖勻，加25%氯化鋇溶液2mL，搖勻，放置10分鐘）比較，不得更濃。
干燥失重
取本品，置五氧化二磷干燥器中干燥至恒重，減失重雖不得過1.5%（通則0831）。
重金屬
取本品4.0g，加水20mL溶解后，必要時濾過，濾液中加氨試液數滴，加水使成25mL，依法檢查（通則0821第三法），含重金屬不得過百萬分之五。
含量測定
取本品約0.1g，加甲醇30mL溶解后，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當于14.02mg的C6H12N4。
類別
消毒防腐藥。
貯藏
遮光，密封保存。
六亞甲基四胺藥品簡介
六亞甲基四胺藥理作用
該品本身的抗菌作用不強，但進入體內后，在尿液偏酸性（pH約為6.5）的條件下，可水解為馬尿酸和甲醛。甲醛能使病原體蛋白質變性而發揮非特異性抗菌作用，尿中甲醛濃度根據pH值、尿量和排泄速度不同，具有殺菌或抑菌作用。馬尿酸可維持尿液的酸性并促進甲醛的釋放。幾乎所有細菌和真菌對該品水解后產生的甲醛的非特異性抗菌作用敏感。該品為白色片。
藥代動力學
該品經胃腸道迅速吸收，吸收后很快分布到各組織和體液，因該品在pH為6.8以上時不水解，所以不起臨床作用。部分甲醛與尿液和周圍組織中的蛋白質結合，尿液pH為5.6時甲醛達峰時間（tmax）約為2小時。該品迅速從腎臟排出，當pH為5時約90%的該品在24小時內排出，其中排出的甲醛約為20%。腎功能損害者可致蓄積，由于該品在pH約為7.0的血液中并不水解，故不認為有毒性，但這些病人尿中甲醛濃度低。約40%的馬尿酸在8小時內由腎小球濾過和腎小管分泌排出，嚴重腎功能損害時可引起蓄積并產生毒性。
六亞甲基四胺適應癥
該品為下泌尿道感染的預防用藥，適用于泌尿道術后及膀胱鏡檢查后留置導尿管者。
用法用量
口服。成人一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）。小兒12歲以上小兒：一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）；6～12歲小兒：一次0.5～1g，一日2次（早、晚各1次）。
不良反應
偶有胃腸不適、惡心、嘔吐、下腹痛、尿痛、尿頻、尿道口燒灼感、血尿、蛋白尿、排尿困難、膀胱炎和藥疹等。嚴重時可造成腎和膀胱損害。
六亞甲基四胺藥物禁忌
1、對該品及其成分過敏禁用。
2、嚴重肝、腎功能不全者及脫水者禁用。
六亞甲基四胺注意事項
1、對阿司匹林過敏者慎用。
2、應經常測定尿液pH值，并保持尿液呈酸性（pH值宜在5.5以下）。為保持尿液pH值在5.5以下，應避免進食柑橘類水果、牛奶、奶酪制品及其他堿性食物，可補充大量維生素C（每日4g以上）、鹽酸、精氨酸，亦可給予氯化銨或二磷酸鈉（腎功能受損者給予大劑量氯化銨可造成代謝性酸中毒，故禁用；肝功能損害者亦禁用）以使尿液酸化。
3、該品與碳酸氫鈉一起服用可減輕不良反應，但該品的療效亦降低。
4、對實驗室檢查指標的干擾：可使尿兒茶酚胺、尿雌三醇、尿5-羥基吲哚醋酸等的測定增加誤差。
5、分解尿中微生物（如奇異變形桿菌、某些假單胞菌屬和腸桿菌等）可使尿液pH值升高而降低該品的療效。
6、該品可引起排尿困難，減少劑量或酸化尿液可以緩解。
7、大劑量服用該品。
8、6歲以下小兒對該品的耐受性尚無資料，故慎用。
9、該品可透過血-胎盤屏障，雖尚未發現畸胎，但孕婦仍應慎用該品。
10．該品可在乳汁中分泌，故哺乳期婦女慎用該品或服用該品時暫停哺乳。
11、老年患者應根據腎功能調整該品的劑量。
過量處理
一日最大劑量為4g。大劑量服用該品（一日8g，連續服用3～4周），可出現膀胱刺激癥狀（尿痛、尿頻）、蛋白尿和肉眼血尿等，甚至可能發生肝、腎毒性。
六亞甲基四胺藥物相互作用
1、該品與磺胺類藥物合用時，由于該品在尿液中分解生成甲醛，可使某些磺胺藥形成不溶性沉淀，增加結晶尿的出現。
2、含鎂或鈣的制酸藥、碳酸酐酶抑制藥、枸櫞酸鹽、碳酸氫鈉、噻嗪類利尿藥等可使尿液變堿性，影響該品的療效。
六亞甲基四胺急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性：遇明火有引起燃燒的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑混合能形成爆炸性混合物。具有腐蝕性。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、霧狀水、砂土。
泄露應急處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
六亞甲基四胺防護措施
工程控制：密閉操作，局部排風。
呼吸系統防護：粉塵濃度較高的環境中，佩戴自吸過濾式防塵口罩。必要時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴一般作業防護手套。
其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
六亞甲基四胺操作處置與儲運
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
包裝方法：螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
運輸注意事項：運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。裝運該品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放。
六亞甲基四胺安全信息
安全術語
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉塵。
S24：Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S37：Wear suitable gloves.
戴適當手套。
風險術語
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入和皮膚接觸可能引起過敏。
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