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苯酸

日期：2023/3/17 19:48:32 發(fā)布人：苯酸

苯酸 CAS登錄號(hào)    65-85-0
苯甲酸（Benzoic acid）是一種芳香酸類有機(jī)化合物，也是最簡(jiǎn)單的芳香酸   ，化學(xué)式為C7H6O2。最初由安息香膠制得，故稱安息香酸。熔點(diǎn)122.13 ℃，沸點(diǎn)249.2 ℃，相對(duì)密度(15/4 ℃)1.2659。外觀為白色針狀或鱗片狀結(jié)晶。100 ℃以上時(shí)會(huì)升華。微溶于冷水、己烷，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松節(jié)油等 [2-4]   。
苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料，還用于制增塑劑、媒染劑、殺菌劑和香料等。可由甲苯在二氧化錳存在時(shí)直接氧化制得，或用水蒸氣將苯二甲酸酐脫羧制備.

中文名    苯甲酸
外文名    Benzoic acid
    Carboxybenzene
    Phenylformic acid
    Benzene carboxylic acid
別    名    安息香酸、苯酸、苯蟻酸、芐酸
化學(xué)式    C7H6O2
分子量    122.1214
CAS登錄號(hào)    65-85-0
EINECS登錄號(hào)    200-838-9

熔    點(diǎn)    122.13 ℃
沸    點(diǎn)    249.2 ℃
水溶性    微溶
外    觀    白色針狀或鱗片狀結(jié)晶
閃    點(diǎn)    121 ℃
應(yīng)    用    香料、醫(yī)藥、增塑劑、媒染劑、防腐劑等
安全性描述    S22；S23；S24/25；S26；S36/37/39；S45；S53
危險(xiǎn)性符號(hào)    Xn
危險(xiǎn)性描述    R22；R36/37/38；R42/43
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào)    3077

研究簡(jiǎn)史

苯甲酸是法國(guó)人在1618年首先發(fā)現(xiàn)的。
19世紀(jì)50~70年代，從苯甲酰氨基乙酸中提取了生產(chǎn)藥品所需的少量苯甲酸。
19世紀(jì)70年代，從鄰苯二甲酸與氫氧化鈣加熱生產(chǎn)的鄰苯二甲酸鈣鹽中回收苯甲酸。
19世紀(jì)90年代，用苯次甲基三氯水解法生產(chǎn)苯甲酸。第一次世界大戰(zhàn)后出現(xiàn)了一些新的生產(chǎn)方法，其中鄰苯二甲酸酐，鄰苯二甲酸氣相或液相脫羧生產(chǎn)苯甲酸是主要的生產(chǎn)方法。第二次世界大戰(zhàn)后，甲苯液相空氣氧化法迅速發(fā)展起來，逐漸成為生產(chǎn)苯甲酸的主要方法。
20世紀(jì)中期開始以工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)苯甲酸。首先用甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸的是美國(guó)聯(lián)合(Allied)化學(xué)公司。
1961~1964年美國(guó)陶氏(Dow)化學(xué)公司、Amoeo化學(xué)品公司和意大利SNIA粘膠公司先后建廠投產(chǎn)，除Amoco化學(xué)品公司用鈷鹽和錳鹽及少量溴化物作催化劑外，其余公司都只用鈷鹽和錳鹽作催化劑。蘇聯(lián)一直采用鄰苯二甲酸酐脫羧法生產(chǎn)苯甲酸，直到1977年才開始以甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸。
在70年代中國(guó)已主要以甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸。70年代末期正在進(jìn)行甲苯氣相空氣氧化制苯甲酸，苯甲醛空氣氧化制苯甲酸，甲苯液相或氣相空氣氧化制苯甲醛與苯甲酸的研究，但未見工業(yè)化報(bào)道。近年來各國(guó)只是在催化劑的組成（有Co一Mn一Br、Co—Mn—Li、Co—Mn一Pb、Co一Zn一Br、Mn一Ni一Br及V等體系）、副產(chǎn)物的回收利用和產(chǎn)品精制等方面對(duì)甲苯液相空氣氧化法進(jìn)行一些改進(jìn)。
20世紀(jì)60年代以來，由于開發(fā)了用苯甲酸生產(chǎn)苯酚、對(duì)苯二甲酸和己內(nèi)酰胺的方法，苯甲酸的產(chǎn)量才快速增長(zhǎng) [5] 。

物質(zhì)結(jié)構(gòu)
苯甲酸
苯甲酸(2張)
苯甲酸是苯環(huán)上的一個(gè)氫被羧基（—COOH）取代形成的化合物。苯甲酸的羰基與苯環(huán)平面分別成15°時(shí)，原子（基團(tuán)）的空間作用能最低，成優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，間位具有較高電荷密度，在親電取代反應(yīng)中羰基（—COR）為間位定位基 [6] 。

理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
苯甲酸是有光澤的、白色的、單斜品薄片狀或針狀結(jié)品。質(zhì)輕，無氣味或微有類似安息香或苯甲醛的氣味。它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。能隨水蒸氣揮發(fā)。在約100 ℃時(shí)開始升華   。
1 g苯甲酸溶于2.3 mL冷乙醇、1.5 mL沸乙醇、4.5 mL氯仿、3 mL乙醚、3 mL丙酮、30 mL四氯化碳、10 mL苯、30 mL二硫化碳、23 mL松節(jié)油。水中溶解度隨堿性物質(zhì)（如硼砂、磷酸三鈉）的存在而增加 [4] 。
苯甲酸的常用物理性質(zhì)數(shù)據(jù)如下表所示   ：

苯甲酸常用物理數(shù)據(jù)
項(xiàng)目

數(shù)值
升華溫度（℃）

100
折射率

15 ℃

1.53974
131.9 ℃

1.504
臨界常數(shù)

溫度（℃）

479
壓力（kPa）

4468.4
密度（g/cm3）

0.358
壓縮因子

0.244
偏心因子

0.62
離解常數(shù)25 ℃（Ka）

6.339X10-5
液體密度（g/cm3）

130 ℃

1.078
160 ℃

1.049
190 ℃

1.019
220 ℃

0.9873
蒸氣壓（kPa）

96.0 ℃

0.1
146.7 ℃

2.7
186.2 ℃

13.3
249.2 ℃

101.3
摩爾熱容[J/(mol·℃)]

180 ℃

232.95
210 ℃

240.91
240 ℃

248.99
270 ℃

257.32
蒸發(fā)潛熱（J/mol）

130 ℃

59323
160 ℃

57355
190 ℃

55270
220 ℃

53043
在水中溶解度（g/100g水）

0 ℃

0.17
25 ℃

0.34
50 ℃

0.85
80 ℃

2.75
其他溶劑中溶解度25 ℃（g/100g溶劑）

無水乙醇

58.4
乙醚

40.8
氯仿

15.02
甲苯

10.6
甲醇（23 ℃）

71.5
四氯化碳

4.14
丙酮

55.6
苯

12.17
乙烷（17 ℃）

0.94
氣體粘度（mPa·s）

400K

86.78x10-4
600K

129.44x10-4
800K

170.19x10-4
液體粘度（mPa·s）

130 ℃

1.29
160 ℃

0.9
190 ℃

0.659

苯甲酸化學(xué)性質(zhì)
苯甲酸是最簡(jiǎn)單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質(zhì)，因此可發(fā)生兩大類化學(xué)反應(yīng)，一是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，二是羧基的反應(yīng)。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物。
在羧基上的反應(yīng)
（1）轉(zhuǎn)變成鹽
苯甲酸在水中電離常數(shù)Ka=6.4×10-5（25 ℃），苯甲酸的酸性稍強(qiáng)于環(huán)己烷甲酸，這是由于苯環(huán)上的sp2雜化碳原子電負(fù)性較大，給電子作用較弱。可以與堿或者堿性物質(zhì)反應(yīng)   。
與碳酸氫鈉反應(yīng)
與碳酸氫鈉反應(yīng)
（2）轉(zhuǎn)變成酯
苯甲酸與醇（如甲醇、丁醇、芐醇等）反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯。例如   ：
與醇反應(yīng)
與醇反應(yīng)
（3）轉(zhuǎn)變成酰氯
苯甲酸中的羥基被氯取代生成苯甲酰氯[98-88-4]，用于這個(gè)反應(yīng)的含氯試劑有五氯化磷、三氯化磷和亞硫酰氯。例如   ：
轉(zhuǎn)變成酰氯
轉(zhuǎn)變成酰氯
（4）轉(zhuǎn)變成酸酐
苯甲酸與脫水劑一起加熱時(shí)，兩分子苯甲酸脫去一分子水生成苯甲酸酐[93-97-0]。常用乙酸酐作脫水劑，磷酸作催化劑。
轉(zhuǎn)變成酸酐
轉(zhuǎn)變成酸酐
（5）轉(zhuǎn)變成酰胺
苯甲酸與苯胺在180~190 ℃的溫度下反應(yīng)，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），該反應(yīng)的產(chǎn)率約為84%。
轉(zhuǎn)變成酰胺
轉(zhuǎn)變成酰胺
（6）氧化反應(yīng)
用苯甲酸的銅鹽作催化劑，用氧氣氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳   。
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
（7）還原反應(yīng)
在Al(NO3)和Mn(NO3)2配制的催化劑下，苯甲酸可以和氫催化還原得到苯甲醛 [8] 。

苯甲酸還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
在苯環(huán)上的取代反應(yīng)
苯甲酸在苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子和苯的氫原子一樣，可被各種原子或原子團(tuán)取代，但苯甲酸苯環(huán)上的段基是吸電子基，是使苯環(huán)鈍化的間位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反應(yīng)比苯的相應(yīng)反應(yīng)要困難一些，使用催化劑和提高反應(yīng)溫度，可以克服這種鈍化趨勢(shì)   。

硝化反應(yīng)
硝化反應(yīng)
在苯環(huán)上的加氫反應(yīng)
在金屬鉑作催化劑的情況下，苯甲酸氫化生成六氫苯甲酸，它是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的中間體。添加水可使還原速度增快，反應(yīng)溫度和壓力應(yīng)比羧基還原時(shí)低   。
苯環(huán)上的加氫反應(yīng)
苯環(huán)上的加氫反應(yīng)
脫羧反應(yīng)
苯甲酸可以在加熱條件下，脫去羧基并生成二氧化碳，即發(fā)生脫羧反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），反應(yīng)溫度約為150~170 ℃。
脫羧反應(yīng)
脫羧反應(yīng)
與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)
苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)，生成對(duì)應(yīng)的金屬有機(jī)化合物。其中，苯甲酸與甲基鋰反應(yīng)是制備酮的一般方法。
與甲基鋰反應(yīng)
與甲基鋰反應(yīng)

苯甲酸制備方法

苯甲酸工業(yè)制備
最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時(shí)可副產(chǎn)苯甲酸 [9] 。苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有甲苯液相空氣氧化法、三氯甲苯水解法、鄰苯二甲酸酐脫羧法，此外還有芐鹵氧化法 [10] 。
甲苯液相空氣氧化法
最早用此法生產(chǎn)苯甲酸的是美國(guó)Alied公司。常用的催化劑為可溶性鈷鹽或錳鹽，以乙酸為溶劑。其反應(yīng)機(jī)理為自由基反應(yīng)，反應(yīng)溫度為165 ℃左右，壓力為0.6~0.8 MPa，反應(yīng)為放熱反應(yīng)。副產(chǎn)物主要有苯甲醛、苯甲醇、鄰甲基聯(lián)苯、聯(lián)苯、對(duì)甲基聯(lián)苯及酯類。副產(chǎn)物均可回收和利用，尤其是苯甲醛和苯甲醇，其本身單價(jià)常為苯甲酸的4~5倍，可以大幅度提高裝置的產(chǎn)值和利潤(rùn)。
盡管以甲苯為原料制苯甲酸的氧化法世界上還有氣相氧化法、化學(xué)計(jì)量氧化法，但空氣液相催化氧化法不僅三廢少，而且反應(yīng)條件溫和，仍是主要生產(chǎn)方法。
甲苯液相空氣氧化
甲苯液相空氣氧化
三氯甲苯水解法
甲苯于100~150 ℃進(jìn)行光氯化反應(yīng)所得三氯芐基苯，在ZnCl2存在下（或用石灰乳及鐵粉）與水反應(yīng)得苯甲酸。以三氯芐基苯計(jì)，苯甲酸產(chǎn)率為74%～80%。由于該法耗氯，HCl水溶液加熱腐蝕極嚴(yán)重。因此，此法只能是甲苯氯化水解制苯甲醛和苯甲醇的副產(chǎn)物回收利用的補(bǔ)充方法。
三氯甲苯水解
三氯甲苯水解
鄰苯二甲酸酐脫羧法
該方法可分為液相法和氣相法。前者催化劑為鄰苯二甲酸鉻鹽和鈉鹽等量組成的混合物；后者的脫羧催化劑為等量的碳酸銅和氫氧化鈣。副產(chǎn)物有鄰苯二甲酸、少量聯(lián)苯、二苯甲酮和蒽醌。
鄰苯二甲酸酐脫羧法
鄰苯二甲酸酐脫羧法
芐鹵氧化法
以芐鹵為原料，KMnO4作氧化劑也可制得苯甲酸。國(guó)內(nèi)有文章報(bào)道用此法制苯甲酸，其后處理過程無需脫色和重結(jié)晶就能得到白色苯甲酸晶體，而且產(chǎn)率高達(dá)86%，反應(yīng)是在有相轉(zhuǎn)移催化劑存在下進(jìn)行的。
芐鹵氧化法
芐鹵氧化法
上述4種合成方法中，以甲苯液相空氣氧化法為主；而甲苯氯化水解制得的產(chǎn)品不宜用于食品工業(yè)；鄰苯二甲酸酐脫羧法制得的苯甲酸不易精制，成本高，只是在用量不大的藥物產(chǎn)品制造過程中采用。
實(shí)驗(yàn)室制備
原理：甲苯的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧酸，生成苯甲酸，鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。
方程式如下：
實(shí)際上在PH=7時(shí)，甲苯+高錳酸鉀→苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水
藥品與用量：甲苯1.5 g（1.7 mL，0.016 mol）、高錳酸鉀5 g（0.032 mol）、十六烷基三甲基溴化銨0.1 g。
操作流程：用100 mL的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5 g高錳酸鉀，0.1 g十六烷基三甲基溴化銨，1.7 mL甲苯及50 mL水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。
當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。

苯甲酸應(yīng)用領(lǐng)域
苯甲酸工業(yè)
（1）生產(chǎn)苯酚
苯甲酸經(jīng)液相氧化可以生產(chǎn)苯酚。日前主要生產(chǎn)國(guó)有荷蘭、美國(guó)和加拿大，近年來魯姆斯(Lumus)公司開發(fā)了苯甲酸氣相氧化制苯酚工藝   。
（2）生產(chǎn)對(duì)苯二甲酸
對(duì)苯二甲酸是合成纖維滌綸的原料之一。苯甲酸鉀發(fā)生歧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸鉀和苯，用酸處理反應(yīng)混合物，可得對(duì)苯二甲酸，副產(chǎn)鉀鹽可循環(huán)使用。世界上絕大部分對(duì)苯二甲酸是以對(duì)二甲苯為原料生產(chǎn)的，而對(duì)二甲苯比甲苯要貴得多   。
（3）生產(chǎn)己內(nèi)酰胺
己內(nèi)酰胺是生產(chǎn)尼龍的原料，一股都用苯酚和環(huán)己烷生產(chǎn)，也可以用苯甲酸生產(chǎn)   。
（4）化工中間體
苯甲酸可以作為生產(chǎn)苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經(jīng)溴化反應(yīng)可以制得溴苯甲酸，間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。 [11]
（5）增塑劑
苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應(yīng)分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），廣泛用于樹脂、涂料和粘合劑的生產(chǎn) [12] 。這些酯佛點(diǎn)高，化學(xué)穩(wěn)定性好，主要用作聚氯乙烯樹脂，聚醋酸乙烯樹脂和聚酯樹脂的增塑劑，此外苯甲酸芐酯還可作醋酸纖維素和硝化纖維素樹脂的增塑劑   。
（6）緩蝕劑
苯甲酸鈉有緩蝕作用，如把苯甲酸鈉加入汽車?yán)鋮s系統(tǒng)的冷卻水中（苯甲酸鈉濃度為1.5%）可防止冷卻系統(tǒng)生銹和腐蝕。若該冷卻裝置中包含有鑄鐵，還需同時(shí)加入亞硝酸鈉增加緩蝕效果。此外還可以把苯甲酸鈉摻入包裝紙漿、膠乳涂料、漆、切削油和機(jī)器油中防止金屬腐蝕   。
（7）涂料
苯甲酸還可用于改進(jìn)各種醇酸樹脂涂料的光澤、粘性、強(qiáng)度和耐化學(xué)腐蝕性。苯甲酸鹽和苯甲酸可終止醇酸樹脂高聚物的鏈增長(zhǎng)，促進(jìn)產(chǎn)品的結(jié)晶度   。將苯甲酸引入醇酸樹脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。
（8）染料載體
苯甲酸、苯甲酸丁酯大量應(yīng)用在聚酯纖維染色中，在疏水的聚酯纖維染色時(shí)，它們可作為染料載體   。
（9）潤(rùn)滑劑
苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產(chǎn)中的潤(rùn)滑劑。
食品及醫(yī)藥
（1）防腐劑
苯甲酸和苯甲酸鈉有殺菌和抑制細(xì)菌生長(zhǎng)的作用，且低毒無味，因而它們廣泛地用作防腐劑。在微酸性介質(zhì)中，僅0.1%濃度的苯甲酸可抑制細(xì)菌生長(zhǎng)。改變pH值對(duì)苯甲酸鹽的殺菌作用和抑菌作用影響很大，在堿性介質(zhì)中其效果明顯降低，pH值在2.5~4.5時(shí)效果最佳   。
在食品工業(yè)中，苯甲酸，苯甲酸鈉可作醬油，泡菜、蘋果酒、果汁、飼料等的防腐劑。在藥物、化妝品、牙膏、香粉、煙葉等中，苯中酸和苯甲酸鈉也作防腐劑。苯甲酸鈉在水中有較大的溶解度，通常用得更多一些，但它的pH值較高，殺菌和抑菌能力比苯甲酸弱得多   。
（2）藥物
苯甲酸、苯甲酸鈉、苯甲酸芐酯等都可以用于制造各種藥物，分別治療關(guān)節(jié)炎、膿腫、支氣管炎、皮膚病等，還可用作局部麻醉劑   。苯甲酸可以制作苯甲酸水楊酸軟膏，苯甲酸水楊酸軟膏是以苯甲酸、水楊酸為主要原料，加入羊毛脂、黃凡士林制成的藥劑。其中，苯甲酸與水楊酸聯(lián)合，可以治療成人皮膚真菌病，淺部真菌感染如體癬、手癬及足癬等疾病。
（3）定香劑
苯甲酸可以用作果汁飲料的定香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅(jiān)果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。因苯甲酸的溶解度小，使用時(shí)須經(jīng)充分?jǐn)嚢瑁蛉苡谏倭繜崴蛞掖肌Ｔ谇鍥鲲嬃嫌玫臐饪s果汁中使用時(shí)，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。

苯甲酸分布情況

苯甲酸以游離態(tài)或以苯甲酸鹽、酯的形式廣泛存在于自然界。安息香樹脂含苯甲酸約20%，其它一些物質(zhì)如野生黑色櫻桃樹的樹皮中也含有少量游離的苯甲酸，草食動(dòng)物的尿中含有少量苯甲酸的衍生物—苯甲酰氨基乙酸，又名馬尿酸，C6H5CONHCH2COOH [5] 。
安全措施

苯甲酸環(huán)境危害

    水產(chǎn)植物

藻類EC50：綠藻＞10 mg/L，14天；魚LC50：西部蚊魚，180 mg/L，96小時(shí)。

    持久性和可降解性

關(guān)于這種物質(zhì)的可降解性無相關(guān)數(shù)據(jù)。

    生物累積潛力

在正辛醇與水中的配分系數(shù)（log Kow）：1.87；生物濃縮因子（BCF）：5.3。

    土壤中的流動(dòng)性

無相關(guān)數(shù)據(jù)

    其他不利影響

預(yù)計(jì)本物質(zhì)不會(huì)產(chǎn)生其他不利環(huán)境影響（例如臭氧消耗、光化學(xué)臭氧生成潛力、內(nèi)分泌干擾、全球變暖潛力）   。
健康危害
侵入途徑：吸入、皮膚接觸、眼睛接觸、食入。
吸入：刺激呼吸系統(tǒng)；皮膚接觸：引起皮膚刺激；眼睛接觸：導(dǎo)致嚴(yán)重的眼睛損傷；食如：吞食有害。
嚴(yán)重刺激眼睛。癥狀可能包括刺痛、撕裂、發(fā)紅、腫脹和視力模糊。可能導(dǎo)致永久性眼睛損傷，包括失明。灰塵可能刺激呼吸道、皮膚和眼睛。皮膚刺激，可能導(dǎo)致發(fā)紅和疼痛   。

苯甲酸危害防治

    泄漏應(yīng)急處理

切斷火源，勿使用帶火花工具。避免在清潔過程中產(chǎn)生粉塵。避免接觸皮膚或吸入溢出物、灰塵或蒸汽。驅(qū)散不相關(guān)人員。除非穿上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服，否則不要觸摸損壞的容器或溢出的藥品。進(jìn)入封閉空間前，先通風(fēng)。將清理的化學(xué)廢物放置在標(biāo)有清楚標(biāo)簽的容器中。用水清洗污染區(qū)域。按照相關(guān)規(guī)定收集和處理溢出物。這種藥品及其容器必須作為危險(xiǎn)廢物處置。

    防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：佩戴防塵口罩。
眼睛/面部防護(hù)：佩戴有側(cè)護(hù)罩的安全眼鏡（或護(hù)目鏡）。
防護(hù)服：建議使用不透水圍裙。
手防護(hù)：戴耐化學(xué)手套。
其它：始終遵守良好的個(gè)人衛(wèi)生措施，如進(jìn)食、飲用、吸煙前先清洗，定期清洗工作服和防護(hù)設(shè)備，以清除污染物。

    急救措施

皮膚接觸：立即脫掉所有被污染的衣服。用肥皂和水徹底清洗皮膚幾分鐘。如果刺激持續(xù)發(fā)展，請(qǐng)就醫(yī)。
眼睛接觸：取下防護(hù)眼鏡。翻開眼皮并及時(shí)用大量清水沖洗眼睛。如果刺激持續(xù)發(fā)展，請(qǐng)就醫(yī)。
吸入：如果呼吸困難，轉(zhuǎn)移到新鮮空氣處，并保持呼吸舒適的姿勢(shì)休息。對(duì)于呼吸困難者必要時(shí)需要吸氧。如果癥狀發(fā)展或持續(xù)，請(qǐng)就醫(yī)。
食入：立即呼叫醫(yī)生或毒物控制中心。如果吞食，用水漱口（僅當(dāng)患者意識(shí)清醒時(shí)）。不要催吐。如果發(fā)生嘔吐，頭部應(yīng)保持低位，以免胃部嘔吐物進(jìn)入肺部。

    消防措施

合適的滅火介質(zhì)：噴水、霧、二氧化碳、干粉或抗酒精泡沫。
不適用滅火介質(zhì)：不要使用固體水流，因?yàn)樗赡軙?huì)分散和蔓延火焰。
爆炸危險(xiǎn)：避免產(chǎn)生粉塵，粉塵在空氣中以足夠的濃度分散，并且在有火源的情況下，是潛在的粉塵爆炸危險(xiǎn)。火災(zāi)可能產(chǎn)生刺激性、腐蝕性和/或有毒氣體。
消防專用防護(hù)裝備和預(yù)防措施：消防員必須使用標(biāo)準(zhǔn)防護(hù)裝備，包括阻燃外套、帶面罩的頭盔、手套、橡膠靴，以及在封閉空間內(nèi)使用SCBA。結(jié)構(gòu)消防員防護(hù)服只能提供有限的保護(hù)。滅火時(shí)，應(yīng)佩戴自給式呼吸器，并在正壓需求模式下操作整個(gè)面罩   。
苯甲酸安全標(biāo)志

苯甲酸毒理資料

吸入
苯甲酸的毒性較小，對(duì)兔的LD50是2 g/kg，對(duì)鼠的LD50是1.7 g/kg。每日口服0.5 g以下對(duì)人體并無毒害，甚至用量在4 g以下對(duì)健康也無攝害。在動(dòng)物組織中存在的苯甲酸可與構(gòu)成蛋白質(zhì)成分的甘氨酸結(jié)合而解毒、形成馬尿酸隨尿排出   。
皮膚腐蝕/刺激
引起皮膚刺激。皮膚—兔子—輕微皮膚刺激—24小時(shí)—德萊賽測(cè)試。
嚴(yán)重眼睛損傷/眼睛刺激
造成嚴(yán)重的眼睛損傷。眼睛—兔子—眼睛嚴(yán)重受損的風(fēng)險(xiǎn)—德萊賽測(cè)試   。

苯甲酸儲(chǔ)存運(yùn)輸
片狀或粉狀苯甲酸可以用袋包裝，也可以用桶包裝如用作食品添加劑，應(yīng)包裝在內(nèi)襯食品級(jí)望料袋和紙袋的桶中。儲(chǔ)存于干燥庫房中，包裝必須嚴(yán)密，勿使其受潮變質(zhì)并防止有害物質(zhì)污染。熔融的苯甲酸可以儲(chǔ)存在打熱的保溫罐中。儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)防止水進(jìn)入，熔融的苯甲酸必須用裝有加熱保溫罐的卡車運(yùn)輸   。

苯甲酸藥典信息

苯甲酸來源
本品含C7H6O2不得少于99.0%。
性狀
本品為白色有絲光的鱗片或針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，質(zhì)輕，無臭或微臭，在熱空氣中微有揮發(fā)性，水溶液顯酸性反應(yīng)。
本品在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶，在沸水中溶解，在水中微溶。
熔點(diǎn)
本品的熔點(diǎn)（通則0612）為121~124.5℃。
鑒別
1、取本品約0.2g，加0.4%氫氧化鈉溶液15mL，振搖，濾過，濾液中加三氯化鐵試液2滴，即生成赭色沉淀。
2、本品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照的圖譜（光譜集233圖）一致。
檢查
乙醇溶液的澄清度與顏色
取本品5.0g，加乙醇溶解并稀釋至100mL，溶液應(yīng)澄清無色。
鹵化物和鹵素
照紫外-可見分光光度法（通則0401）測(cè)定，本實(shí)驗(yàn)所用的玻璃儀器使用前必須用500g/L硝酸溶液浸泡過夜，用水清洗后裝滿水，以保證無氯元素。
溶液A：取本品6.7g置100mL量瓶中，加1mol/L氫氧化鈉溶液40mL與乙醇50mL使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻。取上述溶液10mL，加2mol/L氫氧化鈉溶液7.5mL與鎳鋁合金0.125g，置水浴上加熱10分鐘，放冷，濾過，濾液置25mL量瓶中，濾渣用乙醇洗滌3次，每次2mL，洗液并入濾液中，用水稀釋至刻度。
溶液B：空白溶液。制備方法同溶液A。
標(biāo)準(zhǔn)氯化物溶液：精密量取0.132%（W/V）氯化鈉溶液1mL，置100mL量瓶中，用水稀釋至刻度。臨用新制。
硫酸鐵按溶液：取硫酸鐵銨30g，加硝酸40mL振搖，用水稀釋至100mL，濾過，取續(xù)濾液。避光保存。
硫氰酸汞溶液：取硫氰酸汞0.3g，加無水乙醇溶解使成100ml。配制后在7日內(nèi)使用。
測(cè)定法：取溶液A、溶液B、標(biāo)準(zhǔn)氯化物溶液與水各10mL，分別置25mL量瓶中，各加硫酸鐵按溶液5mL，搖勻，滴加硝酸2mL（邊加邊振搖），再各加硫氰酸汞溶液5mL，振搖，用水稀釋至刻度，在20°C水浴中放置15分鐘。在460nm的波長(zhǎng)處分別測(cè)定溶液A（以溶液B為空白）與標(biāo)準(zhǔn)氯化物溶液（以水為空白）的吸光度。
限度：溶液A的吸光度不得大于標(biāo)準(zhǔn)氯化物溶液的吸光度（0.03%）。
易氧化物
取水100mL，加硫酸1.5mL，煮沸后，滴加高錳酸鉀滴定液（0.02mol/L）適量，至顯出的粉紅色持續(xù)30秒鐘不消失，趁熱加本品1.0g，溶解后，加高錳酸鉀滴定液（0.02mol/L）0.25mL，應(yīng)顯粉紅色，并在15秒鐘內(nèi)不消失。
易碳化物
取本品0.50g，加硫酸[含H2SO4 94.5%~95.5%（g/g）]5mL振搖，放置5分鐘，與黃色2號(hào)標(biāo)準(zhǔn)比色液比較，不得更深。
熾灼殘?jiān)?br /> 不得過0.1%（通則0841）。
重金屬
取本品1.0g，加乙醇22mL溶解后，加醋酸鹽緩沖液（pH3.5）2mL與水適量，使成25mL，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。
含量測(cè)定
取本品約0.25g，精密稱定，加中性稀乙醇（對(duì)酚酞指示液顯中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于12.21mg的C7H6O2。

苯甲酸類別
消毒防腐藥。

苯甲酸藏
密封保存。
使用限量

苯甲酸有工業(yè)用、食品用、醫(yī)藥用等不同規(guī)格。食品級(jí)應(yīng)符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔點(diǎn)121-123 ℃，并對(duì)易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼燒殘?jiān)⒅亟饘佟⑸楹康荣|(zhì)量指標(biāo)作了規(guī)定。
《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-2014）規(guī)定標(biāo)準(zhǔn) [14] ：
食品分類號(hào)

食品名稱

最大使用量(g/kg)

備注
03.03

風(fēng)味冰、冰棍類

1.0

以苯甲酸計(jì)
04.01.02.05

果醬（罐頭除外）

1.0

罐頭除外。以苯甲酸計(jì)
04.01.02.08

蜜餞涼果

0.5

以苯甲酸計(jì)
04.02.02.03

腌漬的蔬菜

1.0

以苯甲酸計(jì)
05.02.01

膠基糖果

1.5

以苯甲酸計(jì)
05.02.02

除膠基糖果以外的其他糖果

0.8

以苯甲酸計(jì)
11.05

調(diào)味糖漿

1.0

以苯甲酸計(jì)
12.03

醋

1.0

以苯甲酸計(jì)
12.04

醬油

1.0

以苯甲酸計(jì)
12.05

醬及醬制品

1.0

以苯甲酸計(jì)
12.10

復(fù)合調(diào)味料

0.6

以苯甲酸計(jì)
12.10.02

半固體復(fù)合調(diào)味料

1.0

以苯甲酸計(jì)
12.10.03

液體復(fù)合調(diào)味料（不包括12.03，12.04）

1.0

以苯甲酸計(jì)
14.02.02

濃縮果蔬汁（漿）（僅限食品工業(yè)用）

2.0

僅限食品工業(yè)用。以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.02.03

果蔬汁（漿）類飲料

1.0

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.03

蛋白飲料

1.0

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.04

碳酸飲料

0.2

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.05

茶、咖啡、植物（類）飲料

1.0

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.07

特殊用途飲料

0.2

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
14.08

風(fēng)味飲料

1.0

以苯甲酸計(jì)，固體飲料按稀釋倍數(shù)增加使用量
15.02

配制酒

0.4

以苯甲酸計(jì)
15.03.03

果酒

0.8

以苯甲酸計(jì)

苯甲酸安全信息
安全術(shù)語
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉塵。
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和眼睛/面保護(hù)。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發(fā)生事故時(shí)或感覺不適時(shí)，立即求醫(yī)（可能時(shí)出示標(biāo)簽）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前獲得特別指示說明。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入和皮膚接觸可能引起過敏。