三氟甲磺酸酐 CAS 358-23-6

三氟甲磺酸酐

日期：2023/3/11 21:12:37 發(fā)布人：三氟甲磺酸酐

    三氟甲磺酸酐

三氟甲磺酸酐（縮寫：Tf2O）是一個(gè)有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛的試劑，化學(xué)式為C2F6O5S2，常用于三氟甲酸酯類化合物的合成，如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺等。三氟甲基磺酸根 (Triflates) 一個(gè)非常好的離去基團(tuán)，因此將有機(jī)底物用Tf2O處理轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的三氟甲基磺酸酯后，反應(yīng)活性能大為增強(qiáng)，很容易實(shí)現(xiàn)到其它有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化，如鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)、親核取代反應(yīng)。有機(jī)物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反應(yīng)活性比相應(yīng)的對(duì)甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要強(qiáng)2×104~2×105倍。

中文名: 三氟甲磺酸酐
外文名:Trifluoromethanesulfonic anhydride; Triflic anhydride
別    名: 三氟甲烷磺酸酐
化學(xué)式:    C2F6O5S2
分子量: 282.12
CAS登錄號(hào):    358-23-6
EINECS登錄號(hào):    206-616-8
熔    點(diǎn):    -80 ℃

沸    點(diǎn):    81 至 83 ℃
水溶性:   不溶，與水劇烈反應(yīng)
密    度:   1.677 g/cm3
外    觀:   無色液體
危險(xiǎn)性符號(hào):    C：Corrosive(腐蝕品)
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào):   3265
MDL:    MFCD00000408
BRN:    1813600

理化性質(zhì):
中文名稱:三氟甲磺酸酐
英文名稱:Trifluoromethanesulfonic anhydride
中文別名:三氟甲烷磺酸酐
英文別名:Triflic anhydride; Trifluoromethanesulphonic anhydride
CAS號(hào):358-23-6
EINECS號(hào):206-616-8
分子式:C2F6O5S2
分子量:282.13
InChI

InChI=1/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
密度:1.677
沸點(diǎn):80-83℃ (745 mmHg)
水融性

reacts violently with water
安全術(shù)語:S26:;S36/37/39:;S45:;S8:;
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

R14:;R35:;危險(xiǎn)品標(biāo)志


相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.2

制備方法:三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物，為白色晶體，可以與濃硫酸一道蒸餾而不分解。
在干燥的100毫升回底燒瓶中盛36.3克(0.242摩爾)無水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩爾)五氧化二磷。將瓶塞好，在室溫放置至少3小時(shí)。在此反應(yīng)過程中，混合物從漿狀變成固體。在瓶上安裝短程蒸餾頭。先用熱吹風(fēng)加熱，然后用小火焰加熱，直到?jīng)]有三氟甲磺酸醉蒸出為止。得無色液體，沸點(diǎn)82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，拍..加塞瓶中室溫下攪拌18小時(shí)。在油浴中蒸餾，先蒸出0.7克初餾分，沸點(diǎn)74-81℃，然后收集沸點(diǎn)81-84℃的純?nèi)谆撬嶙恚?7.9克。
或者通過三氟甲基磺酸在過量五氧化二磷中回流制備。

應(yīng)用領(lǐng)域:作為中間體廣泛用在醫(yī)藥業(yè), 蛋白質(zhì)、配糖、維生素等， Friedel-Crafts芐基化和環(huán)己基化反應(yīng)催化劑。
塑料業(yè)用于催化化學(xué)合成反應(yīng)作為齊聚聚合催化劑及硅橡膠改性。
電子化學(xué)工業(yè)用于電子導(dǎo)電性聚合物的生產(chǎn)
燃料產(chǎn)業(yè)用作質(zhì)子化反應(yīng)催化劑。
農(nóng)化行業(yè)合成除草及生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
用于制糖業(yè)。實(shí)驗(yàn)室研究用于特殊反應(yīng)
三氟甲磺酸酐

     化學(xué)名：   三氟甲磺酸酐
     英文名：
中文同義詞：   三氟甲烷磺酸酐;三氟甲磺酸酐(99.5%);三氟甲烷磺酸酐;三氟甲基磺酸酐;三氟甲烷磺酸酐溶液
英文同義詞：   Methanesulfonicacid,trifluoro-,anhydride
      CAS號(hào)：   358-23-6
     分子式：   C2F6O5S2
     分子量：   282.14
外觀/性狀：   無色透明液體
含量/純度：   99.5

備注說明
1.作為中間體廣泛用在醫(yī)藥業(yè),蛋白質(zhì)、配糖、維生素等，F(xiàn)riedel-Crafts芐基化和環(huán)己基化反應(yīng)催化劑。
2.塑料業(yè)用于催化化學(xué)合成反應(yīng)作為齊聚聚合催化劑及硅橡Chemicalbook膠改性。
3.電子化學(xué)工業(yè)用于電子導(dǎo)電性聚合物的生產(chǎn)
4.燃料產(chǎn)業(yè)用作質(zhì)子化反應(yīng)催化劑。
5.農(nóng)化行業(yè)合成除草及生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
6.用于制糖業(yè)。
7.實(shí)驗(yàn)室研究用于特殊反應(yīng)